TIPOS DE ISÓMEROS
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QUÍMICA ORGÁNICA
En la química orgánica existen dos formas básicas de isomería, que son la estructural o plana y la espacial o estereoisomería.
ISOMERÍA ESTRUCTURAL O PLANA
También conocidos como ISÓMEROS CONSTITUCIONALES, son aquellos en donde las moléculas con igual fórmula molecular, tienen diferente distribución de los enlaces entre sus átomos, es decir, poseen los mismos grupos funcionales y átomos pero con distinto orden. Como consecuencia de esto, se pueden presentar tres diferentes modos de isomería que son: isómería de cadena, isomería de posición e isomería funcional.
En isomería se puede hacer mención de diversos ejemplos como lo son la ionización, el enlace, la coordinación, la geometría y la óptica.
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ISOMERÍA DE ORDENACIÓN O DE CADENA
O también llamada ISOMERÍA DE ESQUELETO, es aquel modo en el que las cadenas carbonadas difieren al estar acomodadas en diferentes lugares y presentar distinto esqueleto o estructura. Por ejemplo: Del pentano existen varios isómeros, como el isopentano y el neopentano.
En esta isomería la disposición de los átomos de carbono varía en la cadena. Esto hace referencia a que la estructura de la cadena de carbono puede ser tanto lineal como ramificada, dependiendo de su largo.
Estos isómeros pueden ser:
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Cadena abierta y cadena cerrada.
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Cadena normal y cadena ramificada.
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Cadena homogénea y cadena heterogénea (depende del radical alquílico que esté unido a la cadena).
EJEMPLO
Tenemos como ejemplo de además el C4H10, que corresponde al butano y a su vez al metilpropano (isobutano o terc-butano).
En el caso de la fórmula molecular C5H12, existen tres isómeros de cadena posibles, como el pentano, el metilbutano (isopentano) y dimetilpropano (neopentano). La cantidad de isómeros de cadena crece rápidamente al aumentar el número de átomos de carbono.
Se distinguen por la distribución de los sustituyentes carbonados en el compuesto, es decir, por cómo se distribuyen, si de forma lineal o ramificada.
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ISOMERÍA DE POSICIÓN
Este tipo de isomería lo presentan aquellos compuestos que tiene igual cadena carbonada pero en los que el grupo funcional ocupa diferente posición.
EJEMPLO
Un ejemplo puede ser El pentanol, ya que existen tres isómeros de posición ( 1-pentanol, 2-pentanol, 3-pentanol).
Tenemos también a la fórmula C4H10O, la cual puede corresponder a dos compuestos que se diferencian en la posición del grupo OH (1-butanol y el 2-butanol).
La isomería de posición es el resultado de la posibilidad de colocar grupos funcionales, cadenas laterales en posiciones no equivalentes.
Poseen los mismos grupos funcionales, pero estos se encuentran en un lugar distinto en cada molécula.
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ISOMERÍA FUNCIONAL
En este tipo de isomería se generan diferentes grupos funcionales en cada molécula de la cadena, por presentar diferencia en conectividad de los mismos átomos.
EJEMPLO
El ciclohexano y el 1-hexeno, los cuales poseen la misma fórmula molecular (C6H12), pero el ciclohexano es un cicloalcano y el 1-hexeno es un alqueno.
Otro puede ser la fórmula C3H6O, la cual pertenece a la molécula propanal (función aldehído) o la propanona (función cetona).
En este caso el grupo funcional varía y se conserva la cadena carbonada. Además, este tipo lo presentan los grupos de compuestos relacionados, como lo son los alcoholes y los éteres, los ácidos y los ésteres, y los aldheídos y cetonas.
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ISOMERÍA DE COMPENSACIÓN
Esta isomería trata aquellos compuestos en los que una función corta el esqueleto carbonado en partes con distintas longitudes.
Podemos decir como ejemplo dos metámeros con fórmula C4O2H8.
En el pasado esta isomería era más utilizada que lo que se hace actualmente. Esta además era aplicada incluso a aldehídos-cetonas, que hoy en día se consideran isómeros de función.
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TAUTOMERÍA
La TAUTOMERÍA es un caso especial de isomería, puesto que existe en ella una interconversión de un compuesto a otro, que generalmente se da debido a la transposición de un átomo entre las dos estructuras y porque existe un equilibrio fácil entre las dos formas tautómeras.
Un ejemplo puede ser la tautomería ceto-enólica, ya que en ella existe un equilibrio entre un compuesto con grupo OH que está unido a un átomo de carbono de un doble enlace (C=C), y un compuesto con el grupo carbonilo intermedio (C=O), que es común de las cetonas, con transposición
de un átomo de hidrógeno.
ISOMERÍA ESPACIAL O ESTEREOISOMERÍA
Los compuestos que presentan ISOMERÍA ESPACIAL o ESTEREOISOMERÍA son aquellos con fórmulas moleculares iguales y con una misma distribución, sin embargo la orientación en el espacio de sus átomos es diferente. Para que sean visualizados correctamente, deben estar representados de manera tridimensional.
Estos poseen forma idéntica a la hora de representarse en el plano, y pueden clasificarse en dos tipos: la isomería conformacional y la isomería configuracional, teniendo en cuenta que los isómeros se puedan convertir uno en otro por simple rotación de enlaces simples o no.
los estereoisómeros deben ser representados en el espacio para identificar las diferencias.
Además, pueden subdividirse en enantiómeros y diastereoisómeros (donde se encuentran los isómeros trans o isómeros geométricos, los isómeros conformacionales y los isómeros que pertenecen a diversas parejas de enantiómeros).
Pueden clasificarse también en ISÓMEROS GEOMÉTRICOS y en ISÓMEROS ÓPTICO.
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ISOMERÍA CONFORMACIONAL
Dicha isomería trata la conversión de una forma en otra por medio de la rotación en torno al eje del enlace que se forma por los átomos de carbono que es más o menos libre. Por tal motivo estos isómeros reciben el nombre de rotámeros.
La mayor parte de las veces estos isómeros no pueden separarse o aislarse, al presentar facilidad de interconversión aún en bajas temperaturas.
La atropisomería es la rama que se encarga de estudiar los isómeros conformacionales aislables.
Las formas pueden reconocerse bien si se hace uso de la Proyección Newman.
Otros tipos de estos isómeros se presentan en compuestos que tienen anillos hexagonales, como lo es en el caso del ciclohexano, donde son factibles la conformación de silla y la conformación en forma de bote.
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ISOMERÍA CONFIGURACIONAL
Los isómeros configuracionales son aislables, puesto que requieren de gran cantidad de energía para interconvertirlos, es decir, para romper los enlaces.
Los isómeros no son interconvertibles porque no es suficiente una simple rotación para lograr convertir una forma en otra, a pesar que la disposición espacial sea igual. Se puede clasificar en dos formas: isomería geométrica, y la isomería óptica.
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ISOMERÍA GEOMÉTRICA
También conocida como ISOMERÍA CIS-TRANS, es aquella en la cual los compuestos tienen sus átomos conectados en un mismo orden pero con distinta orientación tridimensional. La isomería geométrica presenta en cicloalcanos, que son una serie de carbonos que conforman un anillo, y también se presenta en los alquenos, que es una cadena de carbono unidos por dobles enlaces. Esto se da si existen dos grupos iguales para comparar pero se encuentran en diferentes posiciones.
Estos isómeros se forman con el rompimiento de un enlace químico en la sustancia. Las moléculas se presentan en pares que tienen diferentes propiedades químicas, por lo que para poder diferenciarlas establecieron que: Si los dos sustituyentes más voluminosos se encuentran en un mismo lado del anillo, reciben la denominación de cis, y si están ubicados en lados opuestos reciben el nombre de trans; esto en el caso de los cicloalcanos.
En este caso los diastereómeros sobresalen al presentar configuraciones distintas y por no ser superponibles entre sí, con sus propias características. A su vez se encuentran los isómeros conformacionales, los cuales se forman por la rotación de un sustituyente en torno a un enlace químico.
DATO: La isomería cis-trans cede distintas propiedades físicas, puesto que al tener enlaces dobles no pueden rotar con igual libertad como lo hacen los enlaces simples.
Esta isomería NO se presenta ligada a los enlaces triples o sencillos. Se produce si hay dos carbonos unidos con doble enlace que poseen las otras valencias con los mismos sustituyentes o con dos idénticas y una diferente.
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ISOMERÍA ÓPTICA
Este tipo de isomería también es conocida como ENANTIOMERÍA, y en ella si un compuesto tiene un átomo de carbono asimétrico o quiral (con cuatro sustituyentes diferentes), se pueden originar dos variedades diferentes que reciben el nombre de estereoisómeros ópticos, enantiómeros, formas enantiomórficas o formas quirales, a pesar que todos los átomos se hallen en la misma posición y enlazados de igual forma. A esto se le conoce como regla de Le Bel-van´t Hoff.
Es importante saber que los estos isómeros no pueden superponerse. Presentan propiedades tanto físicas como químicas iguales, que se diferencian en la desviación del plano de vibración de la luz polarizada en distintas direcciones:
-El isómero dextrógiro se representa con el signo (+) y es aquel que desvía la luz polarizada hacia la derecha, en dirección de las manecillas del reloj.
-El isómero levógiro se representa con el signo (-) y desvía la luz polarizada hacia la izquierda, lo contrario de las manecillas del reloj.
Los compuestos pueden nombrarse también con la nomenclatura D-L, que comúnmente emplea la proyección de Fischer. Esta nomenclatura es absoluta para isómeros con un solo carbono asimétrico. Cuando existe la misma cantidad de los dos enantiómeros y la polarización resultante es igual a cero, lo que se conoce como MEZCLA RACÉMICA.
Estos isómeros pueden representarse además con las letras R y S, que recibe el nombre de nomenclatura R-S y puede utilizarse también para determinar la configuración absoluta de los carbonos quilares.
Los isómeros constituyen imágenes en específico que no pueden superponerse. Su diferencia por otro lado, a pesar de tener las mismas características, se debe a su interacción con la luz polarizada.
En este modo se resaltan los enantiómeros, que generan la polarización de luz según su arreglo molecular y son reconocidos como dextrógiro o levógiro.
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DIASTEROISÓMEROS
Son aquellas formas que tienen varios carbonos asimétricos, pero que no todos ellos están invertidos. Como por ejemplo el 3-bromo-butan-2-ol que tiene dos carbonos asimétricos y por tanto 4 formas posibles, las cuales pueden ser enantiomorfas como (2S,3S)-3-bromo-butan-2-ol y (2R,3R)-3-bromo-butan-2-ol, sin embargo (2R,3S)-3-bromo-butano-2-ol es un diastereoisómero de las formas dichas anteriormente.
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MEZCLA RACÉMICA Y FORMA MESO
Este caso es una mezcla equimolecular para los isómeros dextro y levo, que se caracteriza por ser inactiva ópticamente; es decir, esta fórmula no desvía el plano de la luz polarizada. Una sustancia puede poseer un carbón dextrógiro y otro levógiro, si tiene dos carbonos asimétricos. Sin embargo si los carbonos poseen un plano de simetría en conjunto, pueden tener un comportamiento ópticamente inactivo, recibiendo así la denominación de FORMA MESO.
Un ejemplo de un isómero de forma meso, es 2,3-dihidroxibutanodioico (ácido tartárico)
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PODER ROTATORIO ESPECÍFICO
El poder rotatorio es la desviación del plano de polarización que es provocada cuando una disolución que tenga por concentración 1 gr de sustancia por cm³ en un recipiente de 1 dm de altura, atraviesa la luz polarizada. Es igual para los dos enantiómeros, aunque difieren en su signo.
Puede medirse con el POLARÍMETRO.
Los Diferentes Tipos De Isómeros Y Sus Características